Цар Иван Шишман е български владетел на Търновското царство след смъртта на баща му - Иван Александър. По времето на Иван Шишман се провежда битката при Черномен където обединените хрисиянски сили претърпяват разгром от османските турци. Веднага след това султан Мурад I настъпва към България и царят е принуден да се оттегли зад Стара планина. Въпреки капитулацията на българите османците продължават към Тракия и българския цар започва преговори към които е включена клауза за това че Иван Шишман ще стане османски васал. На 15 юни 1389 г. султан Мурад загива в битката при Косовското поле. Новият султан - Баязид изчаква няколко години и през 1393 г. когато българите не очакват той потегля с огромна войска. Изненадан Иван Шишман напуска Търново и се укрива в Никопол а Баязид подлага столицата под обсада. Търново остава под командването на българския патриарх Евтимий Търновси и издържа три месеца. Но на 17 юли 1393 г. в следствие на предателство извършено от чужденец живеещ в Търново градът бива завладян. Цар Иван Шишман властва още две години след това като управител на Никопол като васал на султана.